卡波涅痛哭改编自梶山季之同名小说中《卡彭大声哭》和《罗斯福大声笑》两篇短篇小说。阿尔卡彭是美国禁酒法时期成长起来的芝加哥黑手党头目。当时在美国芝加哥，旧金山等地有许多中国和日本的劳工，久而久之形成了各自的帮派，掌管一定势力范围。日本的戏班成员顺之助因为想成为浪花曲演员，拜入桃中轩云右卫门的师门下，经人牵线认识了艺伎小染。小染因背叛丈夫出轨被在后背纹上了可怕的章鱼纹身。小染答应把他介绍给桃中轩门下的牛右卫门，条件是顺之助做她的情人。之后顺之助在牛右卫门的建议下远渡美国，小染为躲避即将出狱的凶恶丈夫，作为曲师与顺之助一起来到了美国。到了美国两人才发现被中间人所骗，小染因赌博沦为妓女，顺之助沦为乞丐。在美国的各种势力中有一个传奇人物枪铁，出身于马戏团，在吉田老大被枪杀之后掌管了日本人帮派，手下经营多家赌场，妓院，饭馆和酒吧。枪铁成为头目后让小染掌管妓院，带顺之助进入高级夜总会，让他见识了美国的歌舞表演并结识了莉莉安，但顺之助仍一意孤行想要发展自己的浪花曲，希望有一天让总统听到自己的浪花曲。那时候的旧金山是掺杂着暴力的欲望之都，阿尔卡彭派弟弟弗兰克卡彭过来想要独霸密造酒的资源，而枪铁出售的“正宗Cisio”威士忌酒成了卡彭兄弟的眼中钉。枪铁，顺之助，小染三人开始了与卡彭势力的对抗。小染最后因车祸身亡，枪铁吃河豚中毒死亡，顺之助拜托莉莉安帮他剖腹自尽，结束了生命。